Шаляпинский грот – естественная полость в скале на тропе Голицына. Пещеру во время строительства тропы заприметил князь Голицын и, оценив климатические особенности – неизменные температуру и влажность в любое время года, оборудовал в ней винотеку. В гроте выдолблены в каменистых стенах ниши для стеллажей, на которых хранились бутылки с вином. Именно в гроте винодел принимал царскую семью во время ее визита в Крым.

Своим названием грот обязан уникальной акустике. Существует легенда, что здесь побывал Шаляпин и исполнил арию, отчего полопались хрустальные бокалы. Но доподлинной информации о посещении грота знаменитым басом, и вообще пребывания его в Судаке, нет. Тем не менее, особенность грота активно используется – на оборудованной каменной сцене регулярно проходят концерты.