Все дело в крайностях и балансе. Ведь никто не призывает вас ползать в ногах (особенно у тех, кто сильнее) каждый раз, когда вам что-то понадобится, но и проявлять необоснованную гордыню, отказываясь от помощи, лишь бы показать свою "крутость", тоже не лучшая идея.

Конечно, можно начать переворачивать изначальный смысл фразы и удариться в подмену понятий. "Гордыню" заменить на независимость, дескать если не просишь - ты не зависишь ни от кого. Ты настолько хорош в своей самодостаточности, что все кинутся предлагать и все давать сами (в контексте фразы Воланда) просто потому, что вы такой независимый. Но ведь вы отлично знаете, что так не работает. Часто в вашей жизни были случаи, когда кто-то, проявляя гордыню, вызывал желание что-то ему предложить или дать?