Названием достопримечательность обязана реке Деревянке, на берегу которой и расположился комплекс. Первое упоминание монастыря, точнее, каменной церкви Воскресения Христа относится к 1335 году. В женскую обитель он был преобразован в 1875-м. Большинство старинных построек было разрушено в годы Великой Отечественной войны.

В 1960-х гг. прошла частичная реставрация, но сегодня комплекс все еще находится в плачевном состоянии. Из сооружений уцелело женское епархиальное училище (сейчас в здании расположен городской наркологический диспансер), Воскресенский собор, каменная церковь Успения Богородицы XVIII века и колокольня.