Монастырь Мейн-Стрит – это одно из старейших зданий Гибралтара, которое датируется 1531 годом. Изначально был использован в качестве резиденции для францисканских монахов. Однако после 1728 года этот монастырь был преобразован в официальное место жительства губернатора Гибралтара.

Этот монастырь является одним из самых посещаемых общественных зданий в Европе, и при этом он практически не утратил свой былой вид. Существует легенда, что по коридорам этого монастыря до сих пор бродит «Леди в сером» (испанская монахиня, которую её отец заживо замуровал в одной из комнат).