Монастырь Сан-Джакомо находится недалеко от города Капри. Это величественное древнее сооружение картезианский монастырь-крепость. Его потолки и стены украшены оригинальными фресками в стиле барокко. Благодаря этому оказавшись внутри создаётся ощущение полного погружения в далёкий  XIV век.

Монастырь Сан-Джакомо возведён в 1371 году по приказу тогдашнего владельца острова, секретаря королевы Неаполитанской Анны Иоанны I графа Джакомо Аркуччи. Во время строительства монастыря граф подумывал о том, чтобы постричься в монахи. Этому не суждено было случиться, так как по окончании строительства он и его покровительница королева были убиты при государственном перевороте. 

Долгое время монастырь служил надёжной защитой монахам. Отношение каприотов к жителям монастыря было неоднозначным. Дело было в том, что во время эпидемии чумы монахи отказались открывать ворота для тех, кого можно было спасти,  именно поэтому монастырь и любили и ненавидели одновременно. 

Проходило время, менялись эпохи. В XV веке для того чтобы отразить атаки пиратов к стенам монастыря была пристроена сторожевая башня.  

Монастырь был упразднён в 1806 году. В это же время сторожевая башня обрушилась.

Здесь были казармы, госпиталь, в 19 веке здание служило тюрьмой для военных и анархистов. Башню и монастырь много раз пытались отреставрировать. Самая последняя реконструкция продолжалась с 1927 год по 1980.

Сегодня посетить можно кельи и многие хозяйственные постройки. 

В храмах монастыря сохранились барочные фрески, с 1976 года работает музей жившего на острове в начале XX века немецкого художника Карла Вильгельма Диффенбаха.  Монументальные полотна художника, вдохновлённые островом и хранящиеся здесь - это подтверждение возникшей любви  к острову.